Situado sobre los terrenos que se descuelgan de Los Montes Obarenes y descienden a la llamada o fondo de la Bureba, por la que el río Oca lleva las aguas al Ebro. El significado de su nombre es obvio, derivado de la circunstancia geológica de alguna cascajera. La primera mención que leemos de Cascajares tiene fecha del 15 de febrero del año 1011. En el anterior día 12, lunes, el conde don Sancho Garcés de Castilla, el de los Buenos Fueros, había celebrado solemnemente la fundación en Oña de la que sería, en su momento, la abadía más importante de Castilla. Sin duda, la fiesta y el suceso se habían celebrado en toda la gran comarca burebana.
La realidad monástica que había inaugurado don Sancho era un remedo de la que había aplicado su padre, el conde Don García, en Covarrubias: Fundar un monasterio dúplice, con toda la amplitud posible, presidido por una hija del conde, en este caso Santa Tigridia, para dar a Dios la mayor gloria y asistir a los peregrinos y a los pobres. La ampliación continuó en días posteriores y el dicho 15, jueves, el escribano Isidoro compuso en el pergamino otra donación en la que se nombra a Cascajares (Cascaihares dice el documento). Lógicamente, esta villa existía antes de esta mención. La recuperación de la Bureba para España y para la cristiandad, expulsando a los árabes, se realizó a finales del siglo IX. El conde Diego, fundador de Burgos (año 884) conquista Pancorbo, Poza de la Sal y Oca (Auca), que había sido sede episcopal.
Toda la Bureba era de Castilla y bien defendida por los montes que la rodean. Cuando Don Diego fue asesinado en Cornudilla fue llevado a enterrar al monasterio de San Felices, en Villafranca Montes de Oca. Ante la bondad de estas tierras vinieron a poblarlas gentes de todo el Norte de España desde gallegos a vascos. Entonces, a principios del siglo X, se fundaría Cascajares que tiene más de mil años de vida. Quedó incluida en el alfoz de Pancorbo, uno de los tres (con Briviesca y Poza) que tenía la Bureba. Formó parte de la merindad de la misma Bureba. Al mismo tiempo que se fundaba Cascajares, se alzaron las villas de Trechuelo y de Quintanamarzan, dentro del actual término municipal de nuestra villa. Trechuelo se cita en el Becerro del monasterio de Vileña, trasladado después del incendio a Villarcayo en 1970.
La primera referencia en el Archivo de Oña es de 1286 (10 de febrero), en la que don alvar Pérez Carrillo vende al monasterio de dicha villa las fincas que tiene en Miraveche, que debían ser importantes, pues, además de una robra, cobra 1100 maravedíes de plata. Una de esas fincas, “una tierra de pan”, linda con Trechuelo. En 1289, 9 de abril, Juan Fernández de Rojas vende a Oña dos fincas “de pan”, de cereal que tiene en Vallarta y la otra en Posadas y pone por fiador a un vecino de Trechuelo, de nombre Martín Fernández. Cuatro años más tarde, 1293, Garci López de Salazar y su esposa hacen un cambio con el monasterio de Oña. Ellos ceden a los monjes sus herencias en Cascajares, Trechuelo, Miraveche y Fuenteano y reciben del monasterio la hacienda que éste posee en Tobera. Trechuelo se fue abandonando poco a poco a favor de Cascajares; nunca debió de tener mucha población, pues cuando el obispo don Aparicio señala los “préstamos” de su diócesis, esta villa sólo aparece con cuatro maravedíes, aunque de oro, pues don Aparicio fue el obispo anterior a don Mauricio, el glorioso realizador de la Catedral de Burgos. Queda aun el recuerdo de la Virgen de Trechuelo.
Quintanamarzán fue más importante. Se menciona en 1111, en el principio de la gran fundación del conde don Sancho y de la abadesa Santa Tigridia. Leemos otra vez el nombre de esta villa en 1180 en la escritura en la que el monasterio de Oña y Diego González intercambian los bienes que éste posee en Quintanamarzán por otros que el monasterio le da en Quintanas. De 1194 hay otra escritura por la que Pedro Mígueles, vecino de nuestra villa, vende una finca a Martín Ruiz, de Briviesca, y cobra un rocín tasado en 40 maravedíes. El briviescano le regala a Oña la finca. Así, el poder de Oña crecía en esta parte de la Bureba. Por esta época, a Quintanamarzán se le señalan 15 maravedíes en los “préstamos” de la diócesis de Burgos.
Cascajares fue absorbiendo estas villas, al doblar el siglo XII no era más que Quintamarzán, pues aparece en los “préstamos” con 14 maravedíes. Pero Cascajares se fue imponiendo. Su vida transcurre pacífica en la atención de las tierras del pan y de algunos ganados. Los vecinos mantienen sus esencias y tradiciones castellanas. En 1591 se le atribuyen 66 vecinos, cifra que nos parece alta. En el siglo XVIII se reconoce su carácter realengo y forma “cuadrilla” con La Vid y Quintanaélez. En 1843 reúne 167 habitantes.